Brooke (Jennifer Aniston), una vendedora de arte, está harta de su relación y decide romper con su novio Gary (Vince Vaughn), que trabaja como guía de turistas en Chicago, pero ninguno de los dos está dispuesto a dejar el departamento que compartían y no les queda otra solución que vivir como compañeros de cuarto. Siguiendo el consejo de sus respectivos amigos, ambos entran en una batalla psicológica para echarse mutuamente del departamento. Sin embargo, antes de que alguno de los dos logre su cometido, descubrirán que en realidad aún desean continuar juntos.